Биологическое значение липидов

Липиды

Липи́ды (от др.-греч. λίπος — жир) — обширная группа природных органических соединений, включающая жиры и жироподобные вещества. Молекулы простых липидов состоят из спирта и жирных кислот, сложных — из спирта, высокомолекулярных жирных кислот и других компонентов. Содержатся во всех живых клетках[1]. Будучи одним из основных компонентов биологических мембран, липиды влияют на проницаемость клеток и активность многих ферментов, участвуют в передаче нервного импульса, в мышечном сокращении, создании межклеточных контактов, в иммунохимических процессах[2]. Также липиды образуют энергетический резерв организма, участвуют в создании водоотталкивающих и термоизоляционных покровов, защищают различные органы от механических воздействий и др.[1] К липидам относят некоторые жирорастворимые вещества, в молекулы которых не входят жирные кислоты, например, терпены, стерины. Многие липиды — продукты питания, используются в промышленности и медицине[1].

Согласно нестрогому определению, липид — это гидрофобное органическое вещество, растворимое в органических растворителях; согласно строгому химическому определению, это гидрофобная или амфифильная молекула, полученная путём конденсации тиоэфиров или изопренов[3].

Границы определения

Используемое ранее определение липидов, как группы органических соединений, хорошо растворимых в неполярных органических растворителях (бензол, ацетон, хлороформ) и практически нерастворимых в воде, является слишком расплывчатым. Во-первых, такое определение вместо чёткой характеристики класса химических соединений говорит лишь о физических свойствах. Во-вторых, в настоящее время известно достаточное количество соединений, нерастворимых в неполярных растворителях или же, наоборот, хорошо растворимых в воде, которые, тем не менее, относят к липидам. В современной органической химии определение термина «липиды» основано на биосинтетическом родстве данных соединений — к липидам относят жирные кислоты и их производные[4]. В то же время в биохимии и других разделах биологии к липидам по-прежнему принято относить и гидрофобные или амфифильные вещества другой химической природы[5]. Это определение позволяет включать сюда холестерин, который вряд ли можно считать производным жирной кислоты.

Описание

Липиды — один из важнейших классов сложных молекул, присутствующих в клетках и тканях животных. Липиды выполняют самые разнообразные функции: снабжают энергией клеточные процессы, формируют клеточные мембраны, участвуют в межклеточной и внутриклеточной сигнализации. Липиды служат предшественниками стероидных гормонов, жёлчных кислот, простагландинов и фосфоинозитидов. В крови содержатся отдельные компоненты липидов (насыщенные жирные кислоты, мононенасыщенные жирные кислоты и полиненасыщенные жирные кислоты), триглицериды, холестерин, эфиры холестерина и фосфолипиды. Все эти вещества не растворимы в воде, поэтому в организме имеется сложная система транспорта липидов. Свободные (неэтерифицированные) жирные кислоты переносятся кровью в виде комплексов с альбумином. Триглицериды, холестерин и фосфолипиды транспортируются в форме водорастворимых липопротеидов. Некоторые липиды используются для создания наночастиц, например, липосом. Мембрана липосом состоит из природных фосфолипидов, что определяет их многие привлекательные качества. Они нетоксичны, биодеградируемы, при определённых условиях могут поглощаться клетками, что приводит к внутриклеточной доставке их содержимого. Липосомы предназначены для целевой доставки в клетки препаратов фотодинамической или генной терапии, а также компонентов другого назначения, например, косметического[3].

Классификация липидов

Классификация липидов, как и других соединений биологической природы, — весьма спорный и проблематичный процесс. Предлагаемая ниже классификация хоть и широко распространена в липидологии, но является далеко не единственной. Она основывается, прежде всего, на структурных и биосинтетических особенностях разных групп липидов.

Простые липиды

Простые липиды — липиды, включающие в свою структуру углерод(С), водород(H) и кислород(O).

Примеры жирных кислот: миристиновая (насыщенная жирная кислота) и миристолеиновая (мононенасыщенная кислота) имеют 14 атомов углерода.
  • Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения.
  • Жирные альдегиды — высокомолекулярные альдегиды, с числом атомов углерода в молекуле выше 12.
  • Жирные спирты — высокомолекулярные спирты, содержащие 1-3 гидроксильные группы
  • Предельные углеводороды с длинной алифатической цепочкой
  • Сфингозиновые основания
  • Воски — сложные эфиры высших жирных кислот и высших высокомолекулярных спиртов.
  • Триглицериды (жиры)

Сложные липиды

Сложные липиды — липиды, включающие в свою структуру помимо углерода (С), водорода (H) и кислорода (О) другие химические элементы. Чаще всего: фосфор (Р), серу (S), азот (N).

Общее строение фосфолипидов
Заместители R1 и R² — остатки жирных кислот, X зависит от типа фосфолипида.
  • Полярные
    • Фосфолипиды — сложные эфиры многоатомных спиртов и высших жирных кислот, содержащие остаток фосфорной кислоты и соединённую с ней добавочную группу атомов различной химической природы.
    • Гликолипиды — сложные липиды, образующиеся в результате соединения липидов с углеводами.
    • Фосфогликолипиды
    • Сфинголипиды — класс липидов, относящихся к производным алифатических аминоспиртов.
    • Мышьяколипиды
  • Нейтральные
    • Ацилглицериды
      • Диглицериды
      • Моноглицериды
    • Церамиды
    • Эфиры стеринов
    • N-ацетилэтаноламиды

Оксилипиды

  • Оксилипиды липоксигеназного пути
  • Оксилипиды циклооксигеназного пути

Строение

Молекулы простых липидов состоят из спирта, жирных кислот, сложных — из спирта, высокомолекулярных жирных кислот, возможны остатки фосфорной кислоты, углеводов, азотистых оснований и др. Строение липидов зависит в первую очередь от пути их биосинтеза.

Биологические функции

Энергетическая (резервная) функция

Многие жиры используются организмом как источник энергии. При полном окислении 1 г жира выделяется около 9 ккал энергии, примерно вдвое больше, чем при окислении 1 г углеводов (4.1 ккал). Жировые отложения используются в качестве запасных источников питательных веществ, прежде всего животными, которые вынуждены носить свои запасы на себе. Растения чаще запасают углеводы, однако в семенах многих растений высоко содержание жиров (растительные масла добывают из семян подсолнечника, кукурузы, рапса, льна и других масличных растений).

Почти все живые организмы запасают энергию в форме жиров. Существуют две основные причины, по которым именно эти вещества лучше всего подходят для выполнения такой функции. Во-первых, жиры содержат остатки жирных кислот, уровень окисления которых очень низкий (почти такой же как у углеводородов нефти). Поэтому полное окисление жиров до воды и углекислого газа позволяет получить более чем в два раза больше энергии, чем окисление той же массы углеводов. Во-вторых, жиры — гидрофобные соединения, поэтому организм запасая энергию в такой форме, не должен нести дополнительной массы воды необходимой для гидратации, как в случае с полисахаридами, на 1 г которых приходится 2 г воды. Однако триглицериды — это «более медленный» источник энергии, чем углеводы.

Жиры запасаются в форме капель в цитоплазме клетки. У позвоночных имеются специализированные клетки — адипоциты, почти полностью заполненные большой каплей жира. Также богатыми на триглицериды являются семена многих растений. Мобилизация жиров в адипоцитах и клетках прорастающих семян происходит благодаря ферментам липазам, которые расщепляют их до глицерина и жирных кислот.

У людей наибольшее количество жировой ткани находится под кожей (так называемая подкожная клетчатка), особенно в районе живота и молочных желез. Человеку с лёгким ожирением (15-20 кг триглицеридов) таких запасов может хватить для обеспечения себя энергией в течение месяца, в то время как всего запасного гликогена хватит более чем сутки[6].

Функция теплоизоляции

Жир — хороший теплоизолятор, поэтому у многих теплокровных животных он откладывается в подкожной жировой ткани, уменьшая потери тепла. Особенно толстый подкожный жировой слой характерен для водных млекопитающих (китов, моржей и др.). Но в то же время у животных, обитающих в условиях жаркого климата (верблюды, тушканчики) жировые запасы откладываются на изолированных участках тела (в горбах у верблюда, в хвосте у жирнохвостых тушканчиков) в качестве резервных запасов воды, так как вода — один из продуктов окисления жиров.

Структурная функция

Самоорганизация фосфолипидов: сферические липосомы, мицеллы и липидный бислой

Фосфолипиды составляют основу билипидного слоя клеточных мембран, холестерин — регулятор текучести мембран. У архей в состав мембран входят производные изопреноидных углеводородов. Воск образует кутикулу на поверхности надземных органов (листьев и молодых побегов) растений. Их также производят многие насекомые (так, пчёлы строят из них соты, а червецы и щитовки образуют защитные чехлы).

Все живые клетки окружены плазматическими мембранами, основным структурным элементом которых является двойной слой липидов (липидный бислой). В 1 мкм² биологической мембраны содержится около миллиона молекул липидов[7]. Все липиды, входящие в состав мембран, имеют амфифильные свойства: они состоят из гидрофильной и гидрофобной частей. В водной среде такие молекулы спонтанно образуют мицеллы и бислои в результате гидрофобных взаимодействий, в таких структурах полярные головы молекул обращены наружу к водной фазе, а неполярные хвосты — внутрь, такое же размещение липидов характерно для естественных мембран. Наличие гидрофобного слоя очень важно для выполнения мембранами их функций, поскольку он непроницаем для ионов и полярных соединений[6].

Основными структурными липидами, которые входят в состав мембран животных клеток, являются глицерофосфолипиды, в основном фосфатидилхолин и фосфатидилэтаноламин, а также холестерол, что увеличивает их непроницаемость. Отдельные ткани могут быть выборочно обогащены другими классами мембранных липидов, например нервная ткань содержит большое количество сфингофосфолипидов, в частности сфингомиелина, а также сфингогликолипидов. В мембранах растительных клеток холестерол отсутствует, однако встречается другой стероид — эргостерол. Мембраны тилакоидов содержат большое количество галактолипидов, а также сульфолипиды.

Регуляторная

  • Витамины-липиды (A, D, E, K)
  • Гормональная (стероиды, эйкозаноиды, простагландины и прочие.)
  • Кофакторы (долихол)
  • Сигнальные молекулы (диглицериды, жасмоновая кислота; МP3-каскад)

Некоторые липиды играют активную роль в регулировании жизнедеятельности отдельных клеток и организма в целом. В частности, к липидам относятся стероидные гормоны, секретируемые половыми железами и корой надпочечников. Эти вещества переносятся кровью по всему организму и влияют на его функционирование.

Среди липидов есть также и вторичные посредники — вещества, участвующие в передаче сигнала от гормонов или других биологически активных веществ внутри клетки. В частности фосфатидилинозитол-4,5-бифосфат (ФИ (4,5) Ф2) задействован в сигнализировании при участии G-белков, фосфатидилинозитол-3,4,5-трифосфат инициирует образование супрамолекулярных комплексов сигнальных белков в ответ на действие определённых внеклеточных факторов, сфинголипиды, такие как сфингомиелин и церамид, могут регулировать активность протеинкиназы.

Производные арахидоновой кислоты — эйкозаноиды — являются примером паракринных регуляторов липидной природы. В зависимости от особенностей строения эти вещества делятся на три основные группы: простагландины, тромбоксаны и лейкориены. Они участвуют в регуляции широкого спектра физиологических функций, в частности эйкозаноиды необходимы для работы половой системы, для индукции и прохождения воспалительного процесса (в том числе обеспечение таких его аспектов как боль и повышенная температура), для свёртывания крови, регуляции кровяного давления, также они могут быть задействованы в аллергических реакциях[6].

Защитная (амортизационная)

Толстый слой жира защищает внутренние органы многих животных от повреждений при ударах (например, сивучи при массе до тонны могут прыгать в воду со скал высотой 20-25 м[источник не указан 1771 день]).

Увеличения плавучести

Самые разные организмы — от диатомовых водорослей до акул — используют резервные запасы жира как средство снижения среднего удельного веса тела и, таким образом, увеличения плавучести. Это позволяет снизить расходы энергии на удержание в толще воды.

Липиды в диете человека

Среди липидов в диете человека преобладают триглицериды (нейтральные жиры), они являются богатым источником энергии, а также необходимы для всасывания жирорастворимых витаминов. Насыщенными жирными кислотами богата пища животного происхождения: мясо, молочные продукты, а также некоторые тропические растения, такие как кокосы. Ненасыщенные жирные кислоты попадают в организм человека в результате употребления орехов, семечек, оливкового и других растительных масел. Основными источниками холестерола в рационе является мясо и органы животных, яичные желтки, молочные продукты и рыба. Однако около 85 % процентов холестерола в крови синтезируется печенью[8]. Организация American Heart Association рекомендует употреблять липиды в количестве не более 30 % от общего рациона, сократить содержание насыщенных жирных кислот в диете до 10 % от всех жиров и не принимать более 300 мг (количество, содержащееся в одном желтке) холестерола в сутки. Целью этих рекомендаций является ограничение уровня холестерола и триглицеридов в крови до 20 мг / л.[8]

Суточная потребность взрослого человека в липидах — 70—140 граммов.

Незаменимые жирные кислоты

Печень играет ключевую роль в метаболизме жирных кислот, однако некоторые из них она синтезировать неспособна. Поэтому они называются незаменимыми, к таким в частности относятся ω-3- (линоленовая) и ω-6- (линолевая) полиненасыщенные жирные кислоты, они содержатся в основном в растительных жирах. Линоленовая кислота является предшественником для синтеза двух других ω-3-кислот: эйозапентаэноевой (EPA) и докозагексаэноевой (DHA)[6]. Эти вещества необходимы для работы головного мозга, и положительно влияют на когнитивные и поведенческие функции[9].

Важно также соотношение ω-6\ω-3-жирных кислот в рационе: рекомендуемые пропорции лежат в пределах от 1:1 до 4:1. Однако исследования показывают, что большинство жителей Северной Америки употребляют в 10-30 раз больше ω-6 жирных кислот, чем ω-3. Такое питание связано с риском возникновения сердечно-сосудистых заболеваний. Зато «средиземноморская диета» считается значительно здоровее, она богата на линоленовую и другие ω-3-кислоты, источником которых являются зелёные растения (например листья салата), рыба, чеснок, целые злаки, свежие овощи и фрукты. Как пищевую добавку, содержащую жирные кислоты ω-3, рекомендуется принимать рыбий жир[6][9].

Транс-ненасыщенные жирные кислоты

Большинство природных жиров содержат ненасыщенные жирные кислоты с двойными связями в цис-конфигурации. Если пища, богатая такими жирами, долгое время находится в контакте с воздухом, она горчит. Этот процесс связан с окислительным расщеплением двойных связей, в результате которого образуются альдегиды и карбоновые кислоты с меньшей молекулярной массой, часть из которых является летучими веществами.

Для того чтобы увеличить срок хранения и устойчивость к высоким температурам триглицеридов с ненасыщенными жирными кислотами применяют процедуру частичной гидрогенизации. Следствием этого процесса является превращение двойных связей в одинарные, однако побочным эффектом также может быть переход двойных связей из цис- в транс-конфигурацию. Употребление так называемых «транс-жиров» влечёт повышение содержания липопротеинов низкой плотности («плохой» холестерол) и снижение содержания липопротеинов высокой плотности («хороший» холестерол) в крови, что приводит к увеличению риска возникновения сердечно-сосудистых заболеваний, в частности коронарной недостаточности. Более того «транс-жиры» способствуют воспалительным процессам.

Литература

На иностранных языках

  • Julian N. Kanfer and Sen-itiroh Hakomori, Sphingolipid Biochemistry, vol. 3 of Handbook of Lipid Research (1983)
  • Dennis E. Vance and Jean E. Vance (eds.), Biochemistry of Lipids and Membranes (1985).
  • Donald M. Small, The Physical Chemistry of Lipids, vol. 4 of Handbook of Lipid Research (1986).
  • Robert B. Gennis, Biomembranes: Molecular Structure and Function (1989)
  • Gunstone, F. D., John L. Harwood, and Fred B. Padley (eds.), The Lipid Handbook (1994).
  • Charles R. Scriver, Arthur L. Beaudet, William S. Sly, and David Valle, The Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease (1995).
  • Gunstone, F. D. Fatty acids and lipid chemistry. — London: Blackie Academic and Professional, 1996. 252 pp.
  • Robert M. Bell, John H. Exton, and Stephen M. Prescott (eds.), Lipid Second Messengers, vol. 8 of Handbook of Lipid Research (1996).
  • Christopher K. Mathews, K.E. van Holde, and Kevin G. Ahern, Biochemistry, 3rd ed. (2000).
  • Chapter 12 in «Biochemistry» by Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko and Lubert Stryer (2002) W. H. Freeman and Co.
  • Alberts, B., et al. (2004) «Essential Cell Biology, 2nd Edition.» Garland Science. ISBN 0-8153-3480-X
  • Solomon, Eldra P., et. al. (2005) «Biology, 7th Edition.» Thomson, Brooks/Cole.
  • «Advanced Biology — Principles and Applications.» C.J. Clegg and D.G. Mackean. ISBN 0-7195-7670-9
  • Georg Löffler, Petro E. Petrides: Biochemie und Pathobiochemie. Springer, Berlin 2003, ISBN 3-540-42295-1
  • Florian Horn, Isabelle Moc, Nadine Schneider: Biochemie des Menschen. Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-130883-4
  • Charles E. Mortimer, Ulrich Müller: Chemie. Thieme, Stuttgart 2003, ISBN 3-13-484308-0
  • Fahy E. et al. A comprehensive classification system for lipids // J. Lipid. Res. 2005. V. 46, № 5. P. 839—861.

На русском языке

  • Черкасова Л. С., Мережинский М. Ф., Обмен жиров и липидов, Минск, 1961;
  • Маркман А. Л., Химия липидов, в. 1—2, Таш., 1963—70;
  • Тютюнников Б. Н., Химия жиров, М., 1966;
  • Малер Г., Кордес К., Основы биологической химии, пер. с англ., М., 1970.

ru.wikipedia.org

1.Липиды, их классификация и биологическая роль.

2.Превращение липидов в органах пищеварения.

З.ЖЕЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ, ИХ БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ. РЕСИНТЕЗ ЖИРА В СТЕНКАХ

КИШЕЧНИКА.

ЛИПИДАМИ называются сложные органические вещества биологической природы нерастворимые в воде, но растворимые в органических растворителях. ЛИПИДЫ являются основным продуктом питания. Они поступают в организм с продуктами растительного и животного происхождения. Суточная потребность в ЛИПИДАХ для взрослого человека составляет 80-100 гр.

Воска - это сложные эфиры одно- или двухатомных спиртов с количеством углеводных звеньев в цепи 16-35 и ВЖК. Они входят в состав ЛИПИДОВ, покрывающих листья и плоды растений, шерсть животных, перья птиц. К природным воскам относятся пчелиный воск, спермацет, ланолин. В организме человека ЛИПИДЫ представлены:

1.Структурными липидами.

2.Резервными липидами.

3.Свободными липидами. — хиломикроны,

- липопротеины низкой плотности (лпнп),

- липопротеины очень низкой плотности (лпонп),

- липопротеины высокой плотности (лпвп).

ЛИПИДЫ - трудно растворимые в воде вещества, поэтому для транспорта их кровью нужны —специальные-транспортные частицы. Ими являются ЛИПОПРОТЕИНЫ крови, где роль стабилизатора выполняют белки. ЛИПОПРОТЕИНЫ осуществляют транспорт ЛИПИДОВ от органов и тканей, где они синтезируются к местам их потребления. С их помощью осуществляется транспорт ВЖК и жирорастворимых витаминов A, D, Е, К..

БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ ЛИПИДОВ.

1 .Структурная. Липиды являются обязательным структурным компонентом биологических мембран клеток.

2.Резервная. ЛИПИДЫ могут откладываться в запас.

3.Энергетическая. Было установлено, что при окислении 1 гр. ЛИПИДОВ до конечных продуктов выделяется 9,3 ккал энергии.

4.Механическая. ЛИПИДЫ подкожной жировой клетчатки, соединительной ткани предохраняют внутренние органы от механических повреждений.

5 .Теплоизолирующая. Защищают организм от переохлаждения и перегревания.

6.Транспортная. ЛИПИДЫ мембран клеток участвуют в транспорте катионов.

7.Регуляторная. Некоторые гормоны являются СТЕРОИДАМИ (АНДРОГЕНЫ, ЭСТРОГЕНЫ, ГЛЮКО- и МИНЕРАЛОКОРТИКОИДЫ), «Местные» гормоны - ПРОСТАГЛАНДИНЫ, ПРОСТАЦИКЛИНЫ, тромбоксаны, лейкотриены образуются в организме из ПОЛИНЕНАСЫЩЕННЫХ ВЖК, входящих в состав ЛИПИДОВ.

8.Участвуют в передаче нервного импульса.

9.Являются источником эндогенной воды. При окислении 100 гр. ЛИПИДОВ выделяется 107гр эндогенной воды.

10.Растворяющая роль. В ЛИПИДАХ растворяются витамины A, D, E, К.

11.Питательная. С пищей в организм поступают незаменимые ВЖК, которые имеют 2 и более связи (ЛИНОЛЕВАЯ, ЛИНОЛЕНОВАЯ, АРАХИДОНОВАЯ).

БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ ПОЛИНЕНАСЫЩЕННЫХ ВЖК:

1. Они являются обязательным структурным компонентом мембран клеток.

2. Являются источником гормон подобных веществ.

3. Стимулируют синтез желчных кислот в печени.

4. Предупреждают развитие атеросклероза, ограничивая всасывание холестерина пищи в кишечнике, тормозя образование АТЕРОГЕННОЙ фракции ЛИПОПРОТЕИНОВ.

5. Понижают свёртываемость крови и уменьшают возможность тромб образования.

6. Повышают защитные силы организма.

ПЕРЕВАРИВАНИЕ ЛИПИДОВ.

Поступающие с пищей ЛИПИДЫ в ротовой полости подвергаются только механической переработке. ЛИПОЛИТИЧЕСКИЕ ферменты - ЭСТЕРАЗЫ - в ротовой полости не образуются. Переваривание жиров у взрослого человека будет происходить в кишечнике, где для этого имеются все условия:

1. Наличие желчных кислот.

2. Наличие ферментов.

3. Оптимальная рН среды.

У детей до 1 года в кишечнике выделяется ЛИПАЗА, рН оптимум которой = 5-5,5. Под влиянием этого фермента расщепляются только жиры молока. У взрослого человека она не активна, т.к. рН желудочного содержимого =1,5 - 2,5. Следовательно, переваривание жиров в желудке не происходит (в норме).

Переваривание ЛИПИДОВ пищи в кишечнике происходит при наличии желчных кислот, образованных печенью, и ЛИПОЛИТИЧЕСКИХ ферментов ПЖЖ. При поступлении пищи из желудка в двенадцатиперстную кишку в слизистой оболочке тонкой кишки начинают выделяться регуляторы: СЕКРЕТИН, ХОЛЕЦИСТОКИНИН, ХИМОДЕНИН, ИНТЕРОКЛИИН. Они обеспечивают:

-образование желчи в печени,

-сокращение желчного пузыря,

-выделение панкреатического сока,

-секрецию желез тонкого отдела кишечника. Всё это в целом обеспечивает быстрое переваривание пищи.

Особую роль в переваривании играют желчные кислоты. Все они образуются в печени и являются конечным продуктом окисления холестерина в организме. В основе их строения лежит структура ЦИКЛОПЕНТАНПЕРГИДРОФЕНАНТРЕН.

По своей химической природе все желчные кислоты являются производными ХОЛЕВОЙ К-ТЫ, у которой в 3, 7, 12 положениях имеются ОКСИГРУППЫ. Если у ХОЛЕВОЙ кислоты присутствует две группы в 3 и 7 положениях, то её называют ХЕНОДЕЗОКСИХОЛЕВОЙ. Если присутствует две группы в 3 и 12 положении, то она называется ДЕЗОКСИХОЛЕВОЙ. Если одна группа в 3 положении, кислота называется ЛИТОХОЛЕВАЯ.

БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ ЖЕЛЧНЫХ КИСЛОТ:

StudFiles.ru

Лекция № 15 Патология липидного обмена. Ожирение. Атеросклероз.

- 26-

Липиды - компоненты фракций живых тканей, извлекаемые органическими растворителями.

Классификация липидов

I. Жирные кислоты

  • насыщенные (уксусная, масляная, пальмитиновая, стеариновая);

  • ненасыщенные (линолевая, липоленовая, арахидоновая);

  • простагландины (ПГ Е и ПГ F).

II. Глицериносодержащие липиды

  • нейтральные жиры: моно-, ди-, триглицериды (глицериновые эфиры ЖК);

  • фосфоглицериды (в мембранах клеток).

III. Липиды, не содержащие глицерин

  • сфинголипиды (нервная ткань);

  • алифатические спирты и воска;

  • терпены;

  • стероиды (производные циклопентанофенантренов)

  1. стерины (холестериол);

  2. желчные кислоты (холевая, дезоксихолевая, глико- и таурохолевая);

  3. гормоны (прогестерон, кортикостерон, кортизол, андрогены и эстрогены).

IV. Липиды, связанные с другими веществами

  • липопротеины;

  • липополисахариды;

  • липоаминокислоты;

  • другие.

Биологическое значение липидов

  1. Структурное

  • остов мембран (преимущественно фосфолипиды);

  • механическая функция (жировая прослойка, капсулы, внутрибрюшной жир) – фиксация и защита.

  1. Энергетическое

  • ЖК - один из основных источников энергии (особенно в миокарде);

  • резерв энергии (липиды жировых депо);

  • терморегуляционная функция (ограничение теплоотдачи и перегревания за счет подкожной жировой клетчатки, распад бурой жировой ткани).

  1. Регуляторное

  • жирорастворимые витамины (А, Д, Е, К);

  • простагландины;

  • стероидные гормоны.

Метаболизм липидов

  1. Поступление. Триглицериды содержатся в пищевых жирах (3% курица и 40% свинина), холестерол в яйцах, икре, печени, мозгах. Потребность в жирах составляет 50-100 г/сутки.

  1. Переваривание и всасывание. Желчь необходима для эмульгирования жиров и повышения их доступности. Липаза поджелудочной железы необходима для гидролиза жиров пищи. Гидролизованные липиды всасываются (3/4 общего объема, а остальные негидролизованные, но тоже всасываются). Продукты переваривания поступают в клетки кишечника, где ресинтезируются в форму свойственную биологическому виду. Затем поступают в лимфатические капилляры и, отчасти (до 15%) в капилляры портальной системы. Транспорт жиров осуществляется только в форме липопротеинов, т.к. липиды не растворимы. В кишечнике из 4-х видов липопротеинов образуется два: хиломикроны и ЛПОНП. Это транспортные формы липидов. В таком виде они доставляются в ткани.

  1. Транспорт

Рис. 15.1. Схема метаболизма липопротеинов [http://www.fbm.msu.ru/Academics/Manuals/Pharm/Lecture4/vvedenie.html]. ХС – холестерин, ТГ – триглицериды, ЖК – жирные кислоты, ХМ – хиломикроны, ЛПЛ – липопротеинлипаза, ТГЛ – триглицеридлипаза.

Рис. 15.2. Строение липопротеидных частиц [по Л.Н. Климову и соавт., 1984]. Слева – ЛПНП, справа - ЛПВП; ЭХ - эфиры холестерина, НЭХ - неэстерифицированный холес­терин, ТГ - триглицериды, апо - апопротеины, ФЛ - фосфолипиды, ХС - холестерин, нм - нанометры.

Рис. 15.3. Процентное распределение липидов между основными классами липопротеидов (пациент с уровнем холестерина 280 мг/дл, триглицеридов 160 мг/дл и фосфолипидов 255 мг/дл) [по А.Н. Климову, Н.Г. Никуличевой, 1999].

StudFiles.ru

1 Биологические функции липидов

19

ЛИПИДЫ

ЛИПИДЫ - это разнородная группа природных соединений, полностью или почти полностью нерастворимых в воде, но растворимых в органических растворителях и друг в друге, дающих при гидролизе высокомолекулярные жирные кислоты.

В живом организме липиды выполняют разнообразные функции.

Биологические функции липидов:

1) Структурная

Структурные липиды образуют сложные комплексы с белками и углеводами, из которых построены мембраны клетки и кле­точных структур, участвуют в разнообразных процессах, протекаю­щих в клетке.

2) Запасная (энергетическая)

Запасные липиды (в основном жиры) являются энергетическим резервом организма и участвуют в обменных процессах. В растениях они накапливаются главным образом в плодах и семенах, у животных и рыб — в подкожных жировых тканях и тканях, окру­жающих внутренние органы, а также печени, мозговой и нервной тка­нях. Содержание их зависит от многих факторов (вида, возраста, питания и т. д.) и в отдельных случаях составляет 95—97% всех вы­деляемых липидов.

Калорийность углеводов и белков: ~ 4 ккал/грамм.

Калорийность жира: ~ 9 ккал/грамм.

Преимуществом жира как энергетического резерва, в отличие от углеводов, является гидрофобность – он не связан с водой. Это обеспечивает компактность жировых запасов - они хранятся в безводной форме, занимая малый объем. В среднем, у человека запас чистых триацилглицеринов составляет примерно 13 кг. Этих запасов могло бы хватить на 40 дней голодания в условиях умеренной физической нагрузки. Для сравнения: общие запасы гликогена в организме – примерно 400 гр.; при голодании этого количества не хватает даже на одни сутки.

3) Защитная

Подкожные жировые ткани предо­храняют животных от охлаждения, а внутренние органы — от меха­нических повреждений.

Образование запасов жира в организме человека и некоторых животных рассматривается как приспособление к нерегулярному питанию и к обитанию в холодной среде. Особенно большой запас жира у животных, впадающих в длительную спячку (медведи, сурки) и приспособленных к обитанию в условиях холода (моржи, тюлени). У плода жир практически отсутствует, и появляется только перед рождением.

Особую группу по своим функциям в живом организме составляют защитные липиды растений — воски и их производные, покрывающие поверхность листьев, семян и плодов.

4) Важный компонент пищевого сырья

Липиды являются важным компонентом пищи, во многом опреде­ляя ее пищевую ценность и вкусовое достоинство. Исключительно велика роль липидов в разнообразных процессах пищевой техноло­гии. Порча зерна и продуктов его переработки при хранении (прогоркание) в первую очередь связана с изменением его липидного комп­лекса. Липиды, выделенные из ряда растений и животных, — основное сырье для получения важнейших пищевых и технических про­дуктов (растительного масла, животных жиров, в том числе сливоч­ного масла, маргарина, глицерина, жирных кислот и др.).

2 Классификация липидов

Общепринятой классификации липидов не существует.

Наибо­лее целесообразно классифицировать липиды в зависимости от их хи­мической природы, биологических функций, а также по отношению к некоторым реагентам, например, к щелочам.

По химическому составу липиды обычно делят на две группы: простые и сложные.

Простые липиды – сложные эфиры жирных кислот и спиртов. К ним относятся жиры, воски и стероиды.

Жиры – эфиры глицерина и высших жирных кислот.

Воски – эфиры высших спиртов алифатического ряда (с длинной углеводной цепью 16-30 атомов С) и высших жирных кислот.

Стероиды – эфиры полициклических спиртов и высших жирных кислот.

Сложные липиды – помимо жирных кислот и спиртов содержат другие компоненты различной химической природы. К ним относятся фосфолипиды и гликолипиды.

Фосфолипиды – это сложные липиды, в которых одна из спиртовых групп связана не с ЖК, а с фосфорной кислотой (фосфорная кислота может быть соединена с дополнительным соединением). В зависимости от того, какой спирт входит в состав фосфолипидов, они подразделяются на глицерофосфолипиды (содержат спирт глицерин) и сфингофосфолипиды (содержат спирт сфингозин).

Гликолипиды – это сложные липиды, в которых одна из спиртовых групп связана не с ЖК, а с углеводным компонентом. В зависимости от того, какой углеводный компонент входит в состав гликолипидов, они подразделяются на цереброзиды (в качестве углеводного компонента содержат какой-либо моносахарид, дисахарид или небольшой нейтральный гомоолигосахарид) и ганглиозиды (в качестве углеводного компонента содержат кислый гетероолигосахарид).

Иногда в самостоятельную группу липидов (минорные липиды) выделяют жирораство­римые пигменты, стерины, жирорастворимые витамины. Некоторые из этих соединений могут быть отнесены к группе простых (нейтраль­ных) липидов, другие — сложных.

По другой классификации липиды в зависимости от их отношения к щелочам делят на две большие группы: омыляемые и неомыляемые. К группе омыляемых липидов относятся простые и сложные липиды, которые при взаимодействии со щелочами гидролизуются с образова­нием солей высокомолекулярных кислот, получивших название «мы­ла». К группе неомыляемых липидов относятся соединения, не подвергающиеся щелочному гидролизу (стерины, жирорастворимые витамины, простые эфиры и т. д.).

По своим функциям в живом организме липиды делятся на струк­турные, запасные и защитные.

Структурные липиды - главным образом фосфоли­пиды.

Запасные липиды - в основном жиры.

Защитные липиды растений — воски и их производные, покрывающие поверхность листьев, семян и плодов, животных – жиры.

ЖИРЫ

Химическое название жиров - ацилглицерины. Это сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. "Ацил-" - это означает "остаток жирных кислот".

В зависимости от количества ацильных радикалов жиры разделяются на моно-, ди- и триглицериды. Если в составе молекулы 1 радикал жирных кислот, то жир называется МОНОАЦИЛГЛИЦЕРИНОМ. Если в составе молекулы 2 радикала жирных кислот, то жир называется ДИАЦИЛГЛИЦЕРИНОМ. В организме человека и животных преобладают ТРИАЦИЛГЛИЦЕРИНЫ (содержат три радикала жирных кислот).

Три гидроксила глицерина могут быть этерифицированы либо только одной кислотой, например пальмитиновой или олеиновой, либо двумя или тремя различными кислотами:

Природные жиры содержат главным образом смешанные триглице-риды, включающие остатки различных кислот.

Так как спирт во всех природных жирах один и тот же — глицерин, наблюдаемые между жирами раз­личия обусловлены исключительно составом жирных кислот.

В жирах обнаружено свыше четырехсот карбоновых кислот раз­личного строения. Однако большинство из них присутствует лишь в незначительном количестве.

Кислоты, содержащиеся в природных жирах, являются монокарбоновыми, постро­ены из неразветвленных углеродных цепей, содержащих чет­ное число углеродных атомов. Кислоты, содержащие нечетное число атомов углерода, имеющие разветвленную углеродную цепочку или содержащие циклические фрагменты, присутствуют в незначительных количествах. Исключение составляют изовалериановая кислота и ряд циклических кислот, содержащихся в не­которых весьма редко встречающихся жирах.

Наиболее распространенные в жирах кислоты содержат от 12 до 18 атомов угле­рода, они часто называются жирными кислотами. В состав многих жиров входят в небольшом количестве низкомолекулярные кислоты (С2—С10). Кислоты с числом атомов углерода выше 24 присут­ствуют в восках.

В состав глицеридов наиболее распространенных жиров в значительном количестве входят ненасыщенные кислоты, содержащие 1—3 двойные связи: олеиновая, линолевая и линоленовая. В жирах животных присутствует арахидоновая кислота, содержащая четыре двойные связи, в жирах рыб и морских животных обнаружены кислоты с пятью, шестью и более двойными связями. Большинство ненасыщенных кислот липидов имеет цис-конфигурацию, двойные связи у них изолированы или разделены метиленовой (—СН2—) груп­пой.

Из всех непредельных кислот, содержащихся в природных жирах, наиболее распространена олеиновая кислота. В очень многих жирах олеиновая кислота составляет больше полови­ны от общей массы кислот, и лишь в немногих жирах ее содер­жится меньше 10%. Две другие непредельные кислоты — линолевая и линоленовая — также очень широко распростра­нены, хотя они присутствуют в значительно меньшем количестве, чем олеиновая кислота. В заметных количествах линолевая и линоленовая кислоты содержатся в растительных мас­лах; для животных организмов они являются незаменимыми кислотами.

Из предельных кислот пальмитиновая кислота почти так же широко распространена, как и олеиновая. Она присутству­ет во всех жирах, причем некоторые содержат ее 15—50% от общего содержания кислот. Широко распространены стеари­новая и миристиновая кислоты. Стеариновая кислота содер­жится в большом количестве (25% и более) только в запасных жирах некоторых млекопитающих (например, в овечьем жи­ре) и в жирах некоторых тропических растений, например в масле какао.

Целесообразно разделять кислоты, содержащиеся в жи­рах, на две категории: главные и второстепенные кислоты. Главными кислотами жира считаются кислоты, содержание которых в жире превышает 10%.

Физические свойства жиров

Как правило, жиры не выдерживают перегонки и разлага­ются, даже если их перегоняют при пониженном давлении.

Температура плавления, а соответственно и консистенция жиров зависят от строения кислот, входящих в их состав. Твердые жиры, т. е. жиры, плавящиеся при сравнительно вы­сокой температуре, состоят преимущественно из глицеридов предельных кислот (стеариновая, пальмитиновая), а в маслах, плавящихся при более низкой температуре и представляющих собой густые жидкости, содержатся значительные количества глицеридов непредельных кислот (олеиновая, линолевая, ли-ноленовая).

Так как природные жиры представляют собой сложные смеси смешанных глицеридов, они плавятся не при определен­ной температуре, а в определенном температурном интервале, причем предварительно они размягчаются. Для характеристи­ки жиров применяется, как правило, температура затверде­вания, которая не совпадает с температурой плавления — она несколько ниже. Некоторые природные жиры — твердые ве­щества; другие же — жидкости (масла). Температура затверде­вания изменяется в широких пределах: -27 °С у льняного мас­ла, -18 °С у подсолнечного, 19—24 °С у коровьего и 30—38 °С у говяжьего сала.

Температура затвердевания жира обусловлена характером составляющих его кислот: она тем выше, чем больше содержа­ние предельных кислот.

Жиры растворяются в эфире, полигалогенопроизводных, в сероуглероде, в ароматических углеводородах (бензоле, толу­оле) и в бензине. Твердые жиры трудно растворимы в петролейном эфире; нерастворимы в холодном спирте. Жиры нера­створимы в воде, однако они могут образовывать эмульсии, ко­торые стабилизируются в присутствии таких поверхностно-ак­тивных веществ (эмульгаторов), как белки, мыла и некоторые сульфокислоты, главным образом в слабощелочной среде. При­родной эмульсией жира, стабилизированной белками, являет­ся молоко.

Химические свойства жиров

Жиры вступают во все химические реакции, характерные для сложных эфиров, однако в их химиче­ском поведении имеется ряд особенностей, связанных со строением жирных кислот и глицерина.

Среди химических реакций с участием жиров выделяют несколько типов превращений.

StudFiles.ru

1. Биологическая роль липидов

  1. Энергетическая - при сгорании 1 гр жира выделяется 39кДж, причем, это самый энергоемкий источник энергии, особенно для спортсменов, тренирующих выносливость. Кроме того, энергия, полученная при окислении жиров, используется не только во время работы, но и обеспечивает восстановительные процессы во время отдыха.

  2. Теплоизоляционная (у полярных животных и растений)

  3. Защитная (амортизационная) - жиры предохраняют внутренние органы от механических повреждений и фиксируют их.

  4. Строительная - жиры выполняют роль структурного компонента мембран; особенно богата ими нервная ткань.

  5. Гормональная - выполняют регуляторную функцию, являясь основой стероидных гормонов. Кроме того, жиры являются растворителями многих неполярных соединений.

По содержанию в организме все жиры можно разделить на две большие группы : резервный жир ипротоплазматический.

Резервный жир

Находится в подкожно-жировой клетчатке, брызжейке, сальнике, капсуле почек и других внутренних органов. Жировая (адипозная) ткань выполняет функцию депо, т.е. поглощает липиды из крови и высвобождает их при необходимости (при повышении энергозатрат). Клетки, содержащие жиры называются адипоциты. Они имеют сферическую форму, большую часть их заполняет липидная капля. Состав резервного жира может меняться в широких пределах в зависимости от характера питания, функционального состояния, физической активности. В норме он составляет 10-15% от веса тела, при ожирении - 30% и более.

Протоплазматический жир

Входит в состав плазматических мембран, (особенно много его содержится в мембранах нервных клеток), является основой гормонов стероидной природы. Его процентное содержание и соотношение между различными липидными фракциями очень устойчиво, постоянно, жестко регулируется и не изменяется даже при голодании.

2. Классификация жиров

Изучение структуры и свойств жироподобных соединений (липоидов) представляет известные трудности, так как до сих пор нет их четкой классификации и детали строения многих из них неизвестны. Можно ограничиться выделением следующих больших групп липидов:

2.1. Простые жиры

2.1.1. Глицериды (нейтральный жир)

ГЛИЦЕРИДЫ (нейтральный жир)- это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных кислот. В зависимости от того, сколько молекул высших жирных кислот связалось с молекулой глицерина, бывают моно-, ди-, три-глицериды. Выделяют также простые и смешанные глицериды в зависимости от того одинаковые или разные жирные кислоты присоединяются к глицерину. Это наиболее часто встречающаяся группа жиров, выполняет запасающую, энергетическую функцию. И в животных и в растительных клетках находятся в цитоплазме в виде капель. Особенно много триглицеридов содержится в специализированных клетках соединительной ткани - адипоцитах. У полярных животных триглицериды кроме запасающей функции выполняют еще теплоизоляционную функцию.

Достаточно много триглицеридов содержится в крови, особенно у спортсменов, тренирующих выносливость и покрывающих до 70% их энергозатрат.

Схема образования триглицерида представлена ниже:

Жирные кислоты

Это длинноцепочечные органические кислоты, содержащие одну полярную карбоксильную группу и углеводородный радикал, в состав которого может входить от 3 до 24 атомов углерода. За счет наличия углеводородного радикала большинство жирных кислот не растворимы в воде.

Жирные кислоты являются структурным компонентом нескольких классов липидов. В состав липидов входят насыщенные ( не содержат двойных связей) и ненасыщенные (содержат двойные связи) жирные кислоты, и те и другие состоят, как правило, из четного числа атомов углерода.

Насыщенные жирные кислоты (твердые)

Масляная

С3Н7СООН

СН3-(СН2)2-СООН

Пальмитиновая

С15Н31СООН

СН3-(СН2)14-СООН

Стеариновая

С17Н35СООН

СН3-(СН2)16-СООН

Ненасыщенные (жидкие)

Олеиновая

С17Н33СООН

СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН

Линолевая

С17Н31СООН

СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН

Линоленовая

С17Н29СООН

СН3-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН- (СН2)7-СООН

Особое значение для организма имеют полиненасыщенные жирные кислоты: линолевая и линоленовая. В организме они не синтезируются и при их отсутствии в пище отмечается нарушение обмена холестерина, дерматит и другие патологии.

К природным жирам относятся оливковое, кукурузное, хлопковое, подсолнечное, сливочное масло, которые содержат жирные кислоты разной длины и степени насыщенности. Чем больше двойных связей в молекулах жирных кислот, тем более жидким будет природный жир (оливковое масло - триолеин), чем меньше двойных связей - тем более твердым (говяжье сало - тристеарин).

Из растительных масел (например, из кукурузного) производят растительные маргарины путем восстановления (насыщения водородом) двойных связей в молекулах жирных кислот.

При взаимодействии двойных связей с кислородом воздуха происходит прогоркание масла (появляется неприятный запах и вкус).

В основе масляных красок лежит льняное масло. Жирные кислоты, входящие в его состав на воздухе подвергаются самоокислению по двойным связям, в результате чего на поверхности картин образуется прочное смолистое покрытие.

StudFiles.ru

Строение липидов. Особенности строения липидов

Жиры — одни из наиболее важных органических веществ, которые нужны всему живому. В этой статье мы рассмотрим строение и функции липидов. Они бывают разнообразными как по структуре, так и по функциям.

Строение липидов (биология)

Липид — это сложное органическое химическое соединение. Оно состоит из нескольких компонентов. Давайте рассмотрим строение липидов более подробно.

Простые липиды

Строение липидов этой группы предусматривает наличие двух компонентов: спирта и жирных кислот. Обычно в химический состав таких веществ входят только три элемента: карбон, гидроген и оксиген.

Разновидности простых липидов

Они делятся на три группы:

  • Алкилацилаты (воски). Это сложные эфиры высших жирных кислот и одно- или двухатомных спиртов.
  • Триацилглицерины (жиры и масла). Строение липидов этого вида предусматривает наличие в составе глицерина (трехатомного спирта) и остатков высших жирных кислот.
  • Церамиды. Сложные эфиры сфингозина и жирных кислот.

строение липидов

Сложные липиды

Вещества данной группы состоят не из трех элементов. Помимо них, они включают в свой состав чаще всего сульфур, нитроген и фосфор.

Классификация сложных липидов

Их также можно разделить на три группы:

  • Фосфолипиды. Строение липидов этой группы предусматривает, помимо остатков многоатомных спиртов и высших жирных кислот, наличие остатков фосфорной кислоты, к которым присоединены добавочные группы различных элементов.
  • Гликолипиды. Это химические вещества, образующиеся в результате соединения липидов с углеводами.
  • Сфинголипиды. Это производные алифатических аминоспиртов.

Первые два типа липидов, в свою очередь, разделяются на подгруппы.

Так, разновидностями фосфолипидов можно считать фосфоглицеролипиды (содержат в своем составе глицерин, остатки двух жирных кислот, фосфорной кислоты и аминоспирт), кардиолипины, плазмалогены (содержат в своем составе ненасыщенный одноатомный высший спирт, фосфорную кислоту и аминоспирт) и сфингомиелины (вещества, которые состоят из сфингозина, жирной кислоты, фосфорной кислоты и аминоспирта холина).

К видам гликолипидов относятся цереброзиды (кроме сфингозина и жирной кислоты, содержат галактозу либо глюкозу), ганглиозиды (содержат олигосахарид из гексоз и сиаловых кислот) и сульфатиды (к гексозе прикреплена серная кислота).

строение и функции липидов

Роль липидов в организме

Строение и функции липидов взаимосвязаны. Благодаря тому, что в их молекулах одновременно присутствуют полярные и неполярные структурные фрагменты, эти вещества могут функционировать на границе раздела фаз.

Липиды обладают восемью основными функциями:

  1. Энергетическая. За счет окисления этих веществ организм получает более 30 процентов всей необходимой ему энергии.
  2. Структурная. Особенности строения липидов позволяют им быть важной составляющей оболочек. Они входят в состав мембран, выстилают различные органы, образуют мембраны нервных тканей.
  3. Запасающая. Данные вещества являются формой сбережения организмом жирных кислот.
  4. Антиокисдантная. Строение липидов позволяет им выполнять и такую роль в организме.
  5. Регуляторная. Некоторые липиды являются посредниками гормонов в клетках. Кроме того, из липидов формируются некоторые гормоны, а также вещества, стимулирующие иммуногенез.
  6. Защитная. Подкожная прослойка жира обеспечивает термическую и механическую защиту организма животного. Что касается растений, то из восков формируется защитная оболочка на поверхности листьев и плодов.
  7. Информационная. Липиды ганглиозиды обеспечивают контакты между клетками.
  8. Пищеварительная. Из липида холестерина формируются желчные кислоты, участвующие в процессе переваривания пищи.

особенности строения липидов

Синтез липидов в организме

Большинство веществ этого класса синтезируются в клетке из одного и того же исходного вещества — уксусной кислоты. Регулируют обмен жиров такие гормоны, как инсулин, адреналин и гормоны гипофиза.

Существуют также липиды, которые организм не способен производить самостоятельно. Они обязательно должны попадать в организм человека с пищей. Содержатся они в основном в овощах, фруктах, зелени, орехах, злаках, подсолнечном и оливковом маслах и других продуктах растительного происхождения.строение и свойства липидов

Липиды-витамины

Некоторые витамины по своей химической природе относятся к классу липидов. Это витамины А, D, Е и К. Они должны поступать в организм человека с пищей.

Роль витаминов-липидов в организме
Витамин Функции Проявление недостатка Источники
Витамин А (ретинол) Участвует в росте и развитии эпителиальной ткани. Входит в состав родопсина — зрительного пигмента. Сухость и шелушение кожи. Нарушение зрения при плохом освещении. Печень, шпинат, морковь, петрушка, красный перец, абрикосы.
Витамин К (филлохинон) Участвует в обмене кальция. Активирует белки, ответственные за свертывание крови, принимает участие в формировании костной ткани. Окостенение хрящей, нарушение свертываемости крови, отложение солей на стенках сосудов, деформация костей. Дефицит витамина К случается очень редко. Синтезируется бактериями кишечника. Также содержится в листьях салата, крапивы, шпината, капусты.
Витамин D (кальциферол) Принимает участие в обмене кальция, формировании костной ткани и эмали зубов. Рахит Рыбий жир, желток яиц, молоко, сливочное масло. Синтезируется в коже под воздействием ультрафиолета.
Витамин Е (токоферол) Стимулирует иммунитет. Участвует в регенерации тканей. Защищает мембраны клеток от повреждений. Повышение проницаемости мембран клеток, снижение иммунитета. Овощи, растительные масла.

Вот мы и рассмотрели строение и свойства липидов. Теперь вы знаете, какими бывают эти вещества, в чем заключаются отличия разных из групп, какую роль липиды выполняют в организме человека.строение липидов биология

Заключение

Липиды — сложные органические вещества, которые делятся на простые и сложные. Они выполняют в организме восемь функций: энергетическую, запасающую, структурную, антиоксидантную, защитную, регуляторную, пищеварительную и информационную. Кроме того, существуют липиды-витамины. Они выполняют множество биологических функций.

fb.ru

Основные представители липидов

Классификация липидов

Содержание лекции

ЛИПИДЫ. ВЫСШИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

ЛЕКЦИЯ 6

6.1. Липиды-биологически активные природные соединения.

Определение понятия «Липиды».

6.2. Классификация липидов по строению, физико-химическим свойствам, биологическим функциям;

6.3. Характеристика отдельных представителей липидов: химические и физико-химические свойства, биологическое значение.

6.3.1. Жирные кислоты: насыщенные и ненасыщенные. Номенклатура, строение,

изомерия. Незаменимые, заменимые. Витамин F. Химические свойства.

Биологическая роль

6.3.2. Триглицериды. Номенклатура, строение природных ТГ, состав, биологическая

роль. Реакция гидролиза в щелочной среде (омыление);

6.3.3. Фосфолипиды: глицерофосфолипиды (лецитин, кефалин, фосфатидилсерин,

фосфатидилинозитолдифосфат), сфингомиелины. Фосфатидовая кислота.

Строение и биологическая роль.

6.3.4.Холестерин, эфиры холестерина. Строение. Биологическое значение.
Роль в патогенезе различных заболеваний;

6. 4. Принципы создания липотропных лекарственных препаратов..

6.5 . Строение и химический состав мембран клеток

Исходный уровень знаний для усвоения темы:

Физические и химические свойства многоатомного спирта глицерина, карбоновых кислот, реакции нуклеофильного замещения -этерификации и гидролиза, пространственная геометрическая изомерия алкенов, пространственное строение циклогексановых структур, биологические функции мембран.

Ключевые слова к теме:

Амфифильный, гидрофильный, гидрофобный, витамин F, воск, высшая ( жирная) карбоновая кислота, кефалин, лецитин, липопротеин, липофильный, мембрана, омыление, триглицерид, фосфатидовая кислота, фосфолипид, холестерин ( свободный, этерифицированный).

6.1. Определение « липиды»

Липиды- разнородный по химическому составу класс природных соединений, которые характеризуются общим физико-химическим свойством- высокой гидрофобностью и низкой гидрофильностью. Гидрофобность означает неспособность к растворению в воде ( применяют также равноценный термин липофильность)

Классификация липидов имеет свои особенности: в отличие от других классов, где используется признак сходства строения и состава ( гомологические ряды) или тип функциональной группы, в основу классификации липидов положено физико-химическое свойство при условии, что эти вещества имеют природное происхождение или являются их аналогами или производными. Чтобы данное положение стало понятно, приведем пример: бензол или алканы обладают выраженными гидрофобными свойствами, но они не относится к классу липидов.

ЛИПИДЫ подразделяют на

- простые( ТГ, воска)

- сложные( фосфолипиды, сфинголипиды, липопротеины (ЛП),

гликолипиды)

- стероиды( и их производные)

- изопреноиды( витамин А, каротин, ликопин , терпены)

- группа прочих ( диацилглицерины,. высшие карбоновые кислоты и т.д.)

Встречающийся в литературе принцип разделения липидов на две группы « омыляемые и неомыляемые» неудобен с точки зрения принятой в биоорганической химии классификации, т.к. распределяет соединения одного класса в разные группы ( например, холестерин- неомыляемый, а эфиры холестерина- омыляемые) и используется в биохимии только в том случае, когда речь идет о переваривании или гидролизе отдельных представителей липидов Понятно, что омыляемые липиды подвергаются щелочному или кислотному гидролизу, а неомыляемые- не подвергаются.

6.3.1. Природные высшие карбоновые кислоты

Встречаются в составе почти всех представителей липидов( воска, триглицериды, ффосфолипиды, эфиры холестерина и т.д.) и во многом определяют их физико-хические свойства

Природные высшие карбоновые кислоты разделяют на две группы: насыщенные и ненасыщенные.

Особенности строения высших карбоновых кислот организма человека : содержат в преобладающем своем большинстве четное число атомов углерода больше 12( наиболее распространены С-16, С-18, С-20). « Четность» числа атомов связана с их происхождением: высшие карбоновые кислоты в организме человека синтезируются соединением активных форм уксусной кислоты ацетилКоА (АцКоА), в составе которых два атома углерода . Процесс синтеза in vivo изучается в курсе биохимии.

Наиболее распространенными насыщенными кислотами организма человека являются пальмитиновая кислота С15 Н 31 СООН и стеариновая кислота С17 Н 35 СООН ( stear – греч- сало ). Это твердые жирные на ощупь кристаллические вещества, плавятся при температуре 50 -600 , по внешнему виду напоминают растертый парафин

Ненасыщенные кислоты с биологических позиций разделяют на две группы –

-заменимые( мононенасыщенные -олеиновая, пальмитолеиновая), которые синтезируются в организме человека

- полиненасыщенные незаменимые, которые в организме человека не синтезируются и должны обязательно поступать с продуктами питания. . К ним относятся линолевая, линоленовая, арахидоновая, их совместно называют витамин F ( fat – жир).

Кислота С17 Н 33 СООН содержит одну двойную связь между 9,10 атомами углерода и существует в виде 2 изомеров: цис-изомер носит название олеиновая кислота, транс-изомер –элаидиновая кислота.

10 9

СН3 -(СН2 )7 - СН==СН- ( СН2 )7 -СООН

Н Н Н ( СН2 ) 7 СООН

>С=С< >С=С

СН3 (СН2) 7 ( СН2 ) 7 СООН СН3 (СН2) 7 Н

цис, олеиновая транс, элаидиновая

жидкая твердая

Формула линолевой кислоты С17 Н 31 СООН. Содержит две двойные связи цис-строения между атомами 9,10 и 12,13.

Принято обозначение: указывают общее число атомов углерода в молекуле кислоты, количество двойных связей, места положения двойных связей.

Например, линолевая - 18 : 2: 9, 12.

Линоленовая кислота С17 Н 29 СООН - 18 : 3: 9, 12, 15

Арахидоновая кислота С19 Н 31 СООН - 20 : 4: 5, 8, 11, 14

В рецептуре биодобавок принято для обозначения ненасыщенных кислот указывать расположение последней двойной связи от конца молекулы : линолевая кислота обозначается как ω -6 ( омега-6 ), линоленовая как ω -3.

Природные ненасыщенные высшие карбоновые кислоты имеют цис - строение

Все незаменимые кислоты – полиненасыщенные, жидкие при комнатной температуре, напоминают по внешнему виду густое растительное масло.

Имеется отличие физических свойств транс - и цис- ненасыщенных кислот (соответственно твердые и жидкие). Условием перехода менее устойчивой цис-формы в более устойчивый транс-изомер является действие свободных радикалов: кислорода, оксида азота NO, ультрафиолетового или ионизирующего излучения.

Изомеризация ненасыщенных кислот носит название элаидинизация ( по элаидиновой кислоте, которая образуется из природной олеиновой).

Превращение цис-ненасыщенных кислот в транс-форму в биологических условиях является для клетки патологическим процессом: изменяется агрегатное состояние, что влечет за собой изменение свойств соединений и структур, в составе которых есть ненасыщенные кислоты, например, триглицериды, фосфолипиды и мембраны клеток.

Углеводородные остатки (их часто называют «хвосты») насыщенных и ненасыщенных высших кислот имеют различное пространственное строение и расположение. «Хвосты» насыщенных кислот вытянуты в длину , валентные углы связей равны 1090 28’, вокруг них возможно свободное вращение. У ненасыщенных кислот в местах расположения двойных связей валентные углы равны 1200, свободное вращение отсутствует. Возникают переломы цепи «кинки», цепь укорачивается и изменяет пространственное направление. ( kink – англ- перекручивание, петля).

Химические свойства высших карбоновых кислот, которые имеют важное значение в биохимических процессах::

- образование растворимых солей ( мыла) ,

- образование сложных эфиров и тиоэфиров.

- реакции дегидрирования.

studopedia.ru

Читайте также